Cafeína

Introducción 

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La cafeína, también conocida como guaranina, teína o mateína; guaranina del guaraná y teína del té, que en realidad las dos tienen la misma molécula de cafeína. La cafeína fue descubierta en 1819 por el químico alemán Friendrich Ferdinand, quien acuñó el término Kaffein, un compuesto químico presente en el café.
Está clasificada como una sustancia alcaloide, dentro del grupo de las bases xanticas. Las bases xanticas son sustancias caracterizadas por tener poco carácter básico solubles en agua y disolventes de tipo orgánico clorados. Es un sólido de tipo cristalino y con un característico sabor amargo. La cafeína actúa como una droga con propiedades psicoactivas y también como estimulante en el sistema nervioso central en base a la dosis suministrada.
En los seres humanos provoca un efecto estimulante del sistema nervioso, aumentando el nivel de alerta, estimulando el sistema respiratorio, el sistema vasomotor, inhibe el sueño, el cansancio y la fatiga, etc... , pero en dosis elevadas provoca irritación, taquicardias, convulsiones, excitabilidad muscular, etc., por lo que los usos terapéuticos de la cafeína son más bien escasos debido a la gran cantidad de efectos secundarios que provoca.

Estructura y propiedades químicas

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Centrándonos en la molécula, su formula molecular es C8H10N4O2. Se trata de un alcaloide de la familia metilxantina, que también incluye los compuestos teofilina y teobromina, con estructura química similar. En estado puro es un polvo blanco muy amargo. Su nombre sistemático 1,3,7- trimetilxantina.

El carácter aromático de la cafeína se debe a que los átomos de nitrógeno están prácticamente en un mismo plano. 

 Para apreciar mejor su estructura dejo aquí un enlace de la molécula de la cafeína en 3D: http://alteredqualia.com/canvasmol/#Caffeine

Obtención

La cafeína se encuentra en las plantas de café, del té... Para obtener solo la cafeína habría que aislarla.

El mayor problema en el aislamiento de los alcaloides es su preparación de otras sustancias que los acompañan en las plantas.

La cafeína es uno de los alcaloides más fácil de aislar y se encuentra en concentraciones bastantes grandes en materiales vegetales. Sin embargo, muchos alcaloides se encuentran en concentraciones muy bajas en plantas pocos comunes. El aislamiento de estos compuestos es un problema bastante complicado, especialmente si el producto deseado está acompañado por otras sustancias de estructuras semejante.

La cafeína es soluble en agua caliente, pero es mucho más soluble en cloroformo. Se utiliza el proceso de extracción como técnica para obtener la cafeína, esta es la técnica más empleada para separar un producto orgánico de una mezcla de reacción o para aislarlo de sus fuentes naturales. Puede definirse como la separación de un componente de una mezcla por medio de un disolvente.

En la práctica es muy utilizada para separar compuestos orgánicos de las soluciones o suspensiones acuosas en las que se encuentran. El procedimiento consiste en agitarlas con un disolvente orgánico inmiscible con el agua y dejar separar ambas capas. Los distintos solutos presentes se distribuyen entre las fases acuosas y orgánica, de acuerdo con sus solubilidades relativas. 

Generalmente la cafeína no se produce por síntesis porque está disponible en grandes cantidades como subproducto de la descafeinización. Se puede sintetizar la cafeína a partir de la dimetilurea y del ácido malónico.

Aplicaciones

• En bebidas (bebidas energéticas, bebidas de cola, agua cafeinada, soda..): En nuestro cuerpo actúa bloqueando los receptores de la adenosina neurotransmisora, es decir, impide que nos entre el sueño. También eleva los niveles de dopamina y estimula la segregación de adrenalina, una hormona de lucha o huida. La cafeína también actúa en otros puntos del cuerpo, de forma que incrementa el ritmo cardíaco, constriñe los vasos sanguíneos, relaja las vías respiratorias, mejora la respiración y hace que algunos músculos se contraigan más fácilmente. La cafeína permanece en nuestro cuerpo durante horas: se tardan unas 6 horas en eliminar la mitad de la cafeína consumida.

http://alteredqualia.com/canvasmol/#Caffeine

• Como pesticida: El café puede ser también un repelente de los caracoles y las babosas respetuoso con el medio ambiente. Los jardineros saben desde hace tiempo que los cultivos de café pueden ahuyentar a las babosas, supuestamente por su aspereza; sin embargo, el simple vertido de una jarra llena de café (frío) sobre la base de los rosales quizás sea una solución más permanente. La cafeína actúa como una potente neurotoxina para estas plagas viscosas. Dado que no está permitido utilizar ningún sistema químico convencional de control de babosas y caracoles, hay que recurrir urgentemente a una solución alternativa. La fumigación de cafeína en una concentración del 1-2 por ciento ha resultado ser una solución efectiva para la eliminación de los bichos. 

• En farmacéuticos: Como analgésicos, remedios para resfriado, medicamentos de prescripción, medicamentos de energía o medicamentos para pérdida de peso.

• Como champú y jabón: En los años recientes algunos fabricantes han comenzado a añadir cafeína a productos de higiene como el champú y el jabón, asegurando que la cafeína puede absorberse a través de la piel. La efectividad de tales productos, sin embargo, no ha sido comprobada, y es probable que tengan poco efecto sobre el sistema nervioso central ya que la cafeína no se absorbe con facilidad a través de la piel